Con apenas 19 años (julio de 1935) gana el premio Andrés Bello creado por la Academia Venezolana de la Lengua, con un ensayo sobre la vida, obra y pensamiento del insigne humanista. Muerto Juan Vicente Gómez (17.12.1935), Caldera será uno de los primeros en exponer, a través de una serie de artículos periodísticos, la necesidad de instaurar en Venezuela una legislación obrera moderna. Luego de cursar estudios primarios en el colegio Montesino de San Felipe, se traslada a Caracas, donde realiza el bachillerato en colegio San Ignacio, del cual fue alumno fundador en 1923 y en el que permaneció hasta 1933. Estudiante universitario milita en la Juventud de Acción Católica, de la cual es secretario basic. En 1933 viaja a Roma para participar en el Congreso Iberoamericano de Estudiantes Católicos, ocasión que le permite aproximarse al pensamiento social católico de entonces. Con apenas 19 años (julio de 1935) gana el premio Andrés Bello creado por la Academia Venezolana de la Lengua, con un ensayo sobre la vida, obra y pensamiento del insigne humanista. Muerto Juan Vicente Gómez (17.12.1935), Caldera será uno de los primeros en exponer, a través de una serie de artículos periodísticos, la necesidad de instaurar en Venezuela una legislación obrera moderna. Por tal motivo, Eleazar López Contreras le confió la subdirección de la Oficina Nacional del Trabajo, creada en febrero de 1936, en cuya condición vino a ser coautor de la Ley del Trabajo promulgada en julio de ese año. En mayo de 1936 encabeza el grupo de universitarios que se separan de la Federación de Estudiantes de Venezuela (FEV), para formar la Unión Nacional Estudiantil (UNE), matriz del futuro movimiento social cristiano nacional. Obtuvo el título de physician en ciencias políticas en la Universidad Central Venezuela (1939), con una tesis sobre el Derecho del trabajo.